多岁出外闯荡江湖，舞刀弄剑，打强欺弱，赌博，贩毒，跟着流氓地痞们鬼混。特别值得一提的是，他对麻将牌、天九牌等赌具有相当深细的研究，一副到手，便用各种织物擦拭牌的背面，然后观其纹理，辨其异同，再将它们的特征与牌的正面一一对应记牢。与人打牌时，他能察其牌背，便知牌里，由于知已知彼，几乎是百战百胜。
22岁那年的一次聚赌中，孙殿英因警察围捕而入狱。在狱中，孙殿英由于受尽凌辱，加上绿林人物焦文典的劝说，决心弃赌从戎，成为他人生旅途上的一次重大转折。
钱来得容易，便也舍得花，因此他在江湖上吃得开，黑道上的朋友很多，便做起来了贩卖毒品的买卖，钱越发赚得多。黑道上的头头脑脑，都得过他的许多好处，因此他贩卖毒品的路线一直畅通无阻。押运人员在路途中遇到麻烦，只要出示一张孙麻子的名片，便可过关。
孙殿英22岁那年的一次聚赌中因警察围捕而入狱。在狱中，孙殿英由于受尽凌辱，加上绿林人物焦文典的劝说，决心弃赌从戎，成为他人生旅途上的一次重大转折。
孙麻子就要打江山争天下了。
打江山得有队伍。但要纠合起一帮人来，也不是件容易的事，得用钱铺路。同时，他认为拉队伍仅仅有钱还不够，还需要有一种精神上的凝聚力，这样拉起来的队伍才能捏得拢，打不散。孙殿英小时听老人们讲古，知道历朝历代闹造反的，特别是闹成气候的，大都与传道传教或装神弄鬼的有点关系。他选中了当地的“会道门”，这是一个半军事化的宗教组织。
那时正值兵慌马乱，灾祸不断，老百姓看不到自己的活路，就把解除灾祸与痛苦的希望，寄托于飘渺虚幻的“彼岸”，即求救于菩萨与神灵。这样，形形色色的会道门及其他形式的宗教组织就出现了，有的还逐渐形成了较大的规模。孙殿英家乡的庙会道当时也有相当的规模，他决心好好地利用它。他18岁加入该道，不多久，凭着他那比别人转得快的脑袋瓜和兜里大把的钱，很快就在庙会道中站稳了脚跟。
庙会道创始于清末民初，祖师姓刘，自称是姜太
